La década de 1920 fue una década excelente para los valientes propietarios. No solo registraron el nombre de la empresa "Conway Stewart", sino que también ampliaron su gama de mecanismos de llenado para incluir goteros, llenadores de palanca, llenadores de bomba y dispositivos de seguridad. Si bien la primera de estas plumas era casi indistinguible de otras de ese período, en 1925 Conway Stewart estaba ganando terreno en términos de diseño.

En 1924 se registró una marca comercial con el nombre "Dinkie", junto con una patente para un nuevo mecanismo de palanca de bloqueo. Conway Stewart estaba creciendo rápidamente en popularidad y demanda, hasta el punto de que le estaban quitando cuota de mercado a otros fabricantes de bolígrafos dominantes. Otra introducción en esta época fue el uso de celuloide de colores brillantes. En la década de 1920, Conway Stewart ofrecía docenas de colores diferentes en sus distintas líneas, y el cliente podía elegir entre los simples y conservadores, los brillantes y alegres o los francamente extravagantes.

Las plumas de esta época estaban muy bien hechas y eran de alta calidad, pero seguían siendo asequibles. La amplia gama de modelos y materiales permitió a Conway Stewart ofrecer verdaderamente "algo para todos" en lo que respecta a plumas estilográficas. Este precio razonable y un marketing exitoso contribuyeron al éxito de Conway Stewart durante la siguiente década. En 1927 invirtieron en un nuevo local, que se convirtió en su sede durante las siguientes dos décadas. Cuando llegó la depresión de la década de 1930, Conway Stewart se encontraba en la envidiable posición de comercializar bolígrafos que se consideraban de "buena relación calidad-precio".

Aunque esta década resultó ser un punto bajo para Conway Stewart en términos de ganancias, pudieron superar la depresión con éxito. Los plásticos coloridos pronto se convirtieron en una firma de Conway Stewart. Es interesante notar que no designaron títulos para sus diseños. Los nombres que reconocemos hoy han sido adoptados por coleccionistas a lo largo de los años. Por ejemplo, Cracked Ice y Reversed Cracked Ice se utilizaron en muchos de sus modelos durante más de 25 años, junto con Tiger Eye, otro de sus favoritos.

A mediados de la década, Conway Stewart estaba listo para expandirse y en 1935 salieron a bolsa y ofrecieron acciones para recaudar capital. Las campañas publicitarias lograron mantener el nombre de Conway Stewart en el primer plano de la mente del público, de la misma manera que la publicidad de Sheaffer, Parker y De La Rue. La década de 1950 resultó ser una continuación de la “edad de oro” de Conway Stewart, y hoy en día coleccionistas de todo el mundo buscan con impaciencia muchos de sus materiales de esta época.

El patrón de espiga y muchas versiones de colores jaspeados son muy populares hoy en día. Aún más notable es el Número 22 Floral, con su diseño floral sobre un fondo color crema. Hoy, más de cincuenta años después de su lanzamiento, todavía hay muchas discusiones sobre el Floral. ¿La producción fue limitada debido a la complejidad del material o el mercado no estaba preparado para aceptar un plástico tan exótico? De cualquier manera, cada vez que se encuentra a la venta un floral número 22 nuevo a la venta, siempre hay un público exigente de coleccionistas de plumas.

Desgraciadamente, en los años 50 también se inició la era del moldeo por inyección para la fabricación de bolígrafos. Esto llevó al uso de plásticos de colores sólidos en lugar de los maravillosos celuloides estampados. En 1957, la línea Conway Stewart estaba representada con bolígrafos que, si bien todavía estaban muy bien hechos y eran escritores confiables, no estaban en la misma liga en términos de apariencia. Fue en esta época cuando Conway Stewart ofreció los primeros bolígrafos.

Afortunadamente, una empresa llamada Bespoke British Pens Limited compró la mayor parte del stock de la fábrica de Plymouth y todos los dibujos técnicos de todos los bolígrafos. Los directores fueron Alastair Adams (anteriormente director general de Onoto), David Cooper (anteriormente director de marketing de Onoto), Peter Robinson (anteriormente director general de Carville, que fabricó los componentes para Parker Duofold y Onoto) y Francis Katz (abogado, un ávido coleccionista de plumas y propietario de Inkwell Pens).

Originalmente con base en la Isla de Wight, luego establecieron un taller en Emsworth, Hampshire, cerca de donde vivía su director de producción, Peter Robinson. A principios de 2015, comenzaron a ensamblar bolígrafos Conway Stewart a partir de los componentes originales y los vendieron en todo el mundo directamente al público a través del sitio web y a través de un pequeño número selecto de minoristas. La gama de bolígrafos Conway Stewart a la venta en el sitio web creció cada mes a medida que se lanzaban nuevos bolígrafos utilizando los materiales originales adquiridos en la fábrica de Plymouth. 

La gama incluía Churchill, Winston, Serie 100, Serie 58, Wordsworth, Wellington, Nelson, Marlborough, Belliver, Capulet, Dandy, Bard, Coronet, Duro, Henry Simpole: pluma de Marilyn Monroe, Raleigh y Regency.

Estos bolígrafos utilizaban las puntas originales de la marca CS compradas a los administradores, pero pronto se vendieron todas, por lo que se lanzaron las puntas semiflexibles de oro de 18 quilates Flag. La "Bandera" era, naturalmente, la bandera británica Union Jack para mostrar al mundo que las plumas Conway Stewart todavía estaban vivas y se fabricaban en Gran Bretaña. Para fabricar las puntas Flag se utilizó la misma empresa que fabricó las puntas CS originales, y se grabaron en Birmingham, Inglaterra, con el logotipo de Flag. Estas nuevas puntas fueron elogiadas universalmente por ser escrituras suaves y hermosas desde el primer momento, y muchos las consideraron mejores puntas que las antiguas puntas CS. 

La empresa siguió suministrando bolígrafos a algunas de las empresas más prestigiosas del mundo, como Rolls Royce, que encargó 35 bolígrafos Sterling Silver personalizados para su modelo Silver Ghost Limited Edition 2018.